Чувство к Вайноне захватило его, как подростка. Они старались не расставаться надолго, когда это было возможно. Вместе собирали первые издания Джека Керуака (прим.: американский писатель) и слушали треки Мадонны. В особенности им нравился «Crazy for You».
«Когда я встретила Джонни, я была девственницей. Он изменил это. Он был первым. Мой первый настоящий поцелуй. Мой первый настоящий парень. Мое первое всё», — признавалась Райдер. А Депп в честь любимой набил на предплечье татуировку Winona Forever (пер.: «Вайнона навсегда»).
Чтобы быть вместе они соглашались на общие проекты. В 1990 году пара сыграла в фильме их общего друга Тима Бёртона «Эдвард Руки-ножницы». Через пять месяцев Джонни попросил руки Вайноны.